James Ryan, hiệu trưởng trường giáo dục sau đại học thuộc Đại học Harvard, sẽ trình bày về nghệ thuật hỏi - và trả lời - những câu hỏi hay. Sử dụng các ví dụ từ chính trị, lịch sử, văn hóa, các phong trào xã hội, đến cuộc sống riêng của mình, Ryan đã minh họa bằng cách nào những câu hỏi quan trọng này lại giúp góp nhặt sự hiểu biết, đánh thức trí tò mò, khởi tạo sự tiến bộ, củng cố các mối quan hệ, và hướng chúng ta đến những điều quan trọng ở đời. Đặc biệt, nhờ thường xuyên hỏi năm câu hỏi quan trọng này, chúng ta có thể trả lời câu hỏi quan trọng nhất: "Bạn có đạt được điều bạn muốn trong đời không?"