Ở tuổi mười chín đẹp như hoa, Yoon Hee giấu đi vẻ ngoài xinh xắn, cải trang thành một thiếu niên tuấn tú thay tiểu đệ tham gia khoa cử. Cô tình cờ kết bạn với vị công tử nổi bật Lee Sun Joon, và rồi không biết rằng may mắn hay xui xẻo, cùng chàng bước chân vào Sung Kyun Kwan, ngôi trường nam sinh nổi tiếng thời Jo Seon, bắt đầu cuộc sống giữa những nho sinh danh giá nhất kinh thành.
Một cô gái làm sao giấu mình giữa cánh mày râu? Nhất là khi bên cạnh lúc nào cũng một Nữ Lâm chăm chăm tìm cách chứng minh cô là con gái, một Kiệt Ngao nóng nẩy sểnh ra là động chân động tay, và một Giai Lang mà cô thầm thương trộm nhớ. Ngủ không dám cựa mình, đàn ông con trai cứ cởi trần thay áo quần trước mặt, phiền toái vì dung mạo nữ nhi... hàng loạt các tình huống dở khóc dở cười cứ thế nối nhau ập đến với Yoon Hee.